Родился в городе Пошехонье Ярославской области (Россия) в семье капельмейстера артиллерийского полка. В 1917 г. окончил кадетский корпус в Москве. С 1918 г. в Красной Армии. С. 1921 г. в органах военной контрразведки. В 1926 г. окончил Тверскую кавалерийскую школу имени Коминтерна. Служил в Пограничных частях Западной Сибири и Приморья. Участвовал в боевых действиях против бандформирований, совершавших набеги на советскую территорию Маньчжурии. С 1940 г. проходил в службу в пограничных войсках на Западной Украине. С первых дней Великой Отечественной войны начальник штаба сводного пограничного отряда Юго-Западного фронта. В ходе отступления объединил вокруг себя отбившиеся от своих частей подразделения пограничников. Сводный отряд вышел с боями из окружения. Воевал на Западном фронте. С 1942 г. командовал стрелковой дивизией на Калининском фронте, пробил коридор для оказавшихся в окружении под Ржевом советских войск. С 1943 г. генерал-майор Олешев командовал стрелковым корпусом на Западном (с 1944 г. 3-м Белорусском) фронте. Отличился в боях летом-осенью 1943 г. при освобождении городов Ярцево и Смоленск. Летом 1944 г. корпус Олешева участвовал в Белорусской наступательной операции, освободил города Дубровно и Орша. 3 июля 1944 г. был назначен первым военным комендантом освобожденного Минска. За 10 суток, в течение которых исполнял эту должность, в Минске были расчищены от кирпичных завалов многие улицы, сняты и обезврежены тысячи мин, восстановлены электростанция и водоснабжение. В дальнейшем стрелковый корпус под командованием Олешева проявил блестящее полководческое искусство.

После окончания боевых действий в Европе корпус генерал-лейтенанта Олешева был переброшен на Дальний Восток и вошел в состав Забайкальского фронта. 9 августа 1945 г. корпус Олешева перешел в наступление, стремительно форсировал хребет Большого Хингана, за 15 дней непрерывных боев продвинулся вперед на 950 километров, освободив китайские города Ваньемяо, Ляоян, Сыпин и Мукден. После окончания войны Олешев проходил службу в Дальневосточном, Прикарпатском, Прибалтийском военных округах. После выхода в отставку жил в Риге.

         Награжден орденами: тремя Ленина, четырьмя Красного Знамени, Суворова II степени, двумя Кутузова II степени, Богдана Хмельницкого II степени, Отечественной войны I степени медалью «За отвагу», другими медалями.

         Похоронен в Риге. В 1994 г. перезахоронен на Троекуровском кладбище в Москве.

         В 1989 г. улица Скорины в Советском районе переименована в улицу Н. Н. Олешева.

         На улице расположено Посольство Палестины в Республике Беларусь.